编辑摘要
中文名: 姜黄素 | 英文名: Curcumin | |
化学式: C21H20O6 | 外观: 橙黄色结晶粉末。 | |
熔点: 183℃℃ |
- catannice2012年8月,美国乔治梅森大学研究人员发现,姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。纳拉亚南正在将这种知识运用到对抗布尼亚病毒、委内瑞拉马脑炎病毒和包括HIV在内的逆转录病毒中。
外观
姜黄素为橙黄色结晶粉末,味稍苦。溶解性
不溶于水,溶于乙醇、丙二醇,易溶于冰醋酸和碱溶液,在碱性时呈红褐色,在中性、酸性时呈黄色。稳定性
对还原剂的稳定性较强。着色性
着色性强(不是对蛋白质),一经着色后就不易退色,但对光、热、铁离子敏感,耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。由于姜黄素分子两端具有两个羟基,在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应,所以当PH大于8时,姜黄素会由黄变红。现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。
化学结构
姜黄素分子式为C21H20O6,相对分子质量368.37,熔点183℃。从结构上来讲,姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。
Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。
化学反应
姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和红色姜黄素(Rubrocurcumin),这个反应的检出灵敏度高,可用于土壤中硼的测定,称为姜黄素光度法。[1]1、利胆。
本品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时,可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中,胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加,脂肪酸成分保持恒定。
2、抗菌。
对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。
3、对胃、肝的保护作用。
口服5~20mg/kg时,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。[2]
1、可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。
用无水乙酸乙酯溶解香草醛, 然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用 50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。
2、姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。
黄姜经水洗净、粉碎、发酵和加酸水解后,离心分离固体物(水解物)和酸性水溶液,用醋酸丁酯从水溶液中提取溶解在水溶液中的姜黄素;再用醋酸丁酯萃取含在固体物(水解物)中的姜黄素,经返萃取即将姜黄素分离出来。经进一步处理,即可得到姜黄素产品。
工业用途
1、姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中(E100)。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。2、用作酸碱指示剂,pH 7.8(黄)-9.2(红棕)。
药用价值
姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用:1、降血脂、抗氧化、抗发炎、抗动脉粥样硬化等。
2、2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。
3、抗癌是姜黄素的主要药理活性之一,其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实,其具体抗癌机制已成为近期研究热点。
4、2006年,新加坡国立大学研究人员发现,咖喱中的姜黄素含抗氧化作用,可抑制类淀粉斑块在脑部形成,从而减低患老年痴呆症的机会。这或可解释为何印度人患老年痴呆症的比率较西方低。[3]
5、2012年8月,美国乔治梅森大学研究人员发现,姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。[4]
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